Духовність св. Йосафата у церковній традиції УГКЦ, як правило, розглядалась крізь призму його мученицької смерті. Без сумніву, це було спричинене спершу беатифікаційним, а опісля канонізаційним процесом. Мученицька кончина святого за єдність Церкви, а відтак чудесні оздоровлення та навернення за заступництвом св. Йосафата, були для духовенства та вірних Київської Унійної Митрополії очевидним свідченням істинності шляху, котрим пішла єрархія під час Берестейської Унії. Не вагаючись, ствердимо, що такий підхід до постаті святого був оправданим: сам Йосафат неодноразово засвідчував, що бажає і готовий, якщо на це Божа воля, стати мучеником за Христа. Духовність та містичний досвід св. Йосафата дослідники, зазвичай, оминали своєю увагою.

Духовно-містичному життю подвижників Церква завжди приділяла особливу увагу. Сам подвижник подає перше осмислення свого духовного досвіду. Завершальне сприйняття відбувається Церквою за благословенням єрархії. Проте між досвідом містика та канонічним судженням єрархії обов’язково присутнім є тлумачення та уважне осмислення цього досвіду з боку богослова. Це велика відповідальність, влучно окреслена католицьким екзистенціалістом Габріелем Марселем: «Ми не можемо дозволити собі сьогодні «сократівський» пошук істини – вільне та невимушене блукання по метафізичних просторах. У релігійній системі не можна толерувати «свободу думки»: дуже важливі питання тут вирішуються. Помилка богослова може згубити душі тисяч людей».
У 1994 р. у видавництві «Свічадо» виходить друком невелика за обсягом брошура Софії Сеник «Духовний профіль свящмуч. Йосафата Кунцевича». У короткому дослідженні авторка показує, що дотеперішній погляд на духовність св. Йосафата варто переглянути. Що важливо, у дослідженні Сеник ми не знаходимо якихось нових досі не відомих джерел. «Найбільш нові» документальні джерела – це відомі дослідження та описи рукописів св. Йосафата російськими істориками другої половини ХІХ ст. Приклад Софії Сеник засвідчив, що на основі доступних для загалу дослідників даних, можна докорінно змінити усталений погляд на особу св. Йосафата.
У книзі російського історика Флавіана Добрянського «Описания рукописей Виленской Публичной библиотеки, церковнославянских и руських» знаходимо вказівку на те, що у Виленській бібліотеці на той час (1882р.) була збірка рукописів руки св. Йосафата Кунцевича. Серед творів, які переписував св. Йосафат, знаходимо твір, що традиційно приписують Симеону Новому Богослову, «Трие суть образа молитвы», а також «Устав скитской жизни» Ніла Сорського. Перший твір – «Про три способи молитви» – є одним із ключових у пізній східній християнській духовності. У досить доступний спосіб автор вказує, як вберегтись від фатальних помилок (психічних розладів, самогубства) в молитовному житті. Тим паче, на цей твір часто посилаються православні автори, коли порівнюють західну містику зі східною.
У творі «Про три способи молитви» Симеон Новий Богослов описує два помилкові шляхи молитви та один вірний. «Коли хто-небудь стоїть на молитві та руки, й очі разом з розумом звертає до неба, а розум уявляє божественні думки та небесну красу, ангельські чини, обителі праведних – іншими словами, все, що чув з Писання, збирає в розумі під час молитви – він спонукає свою душу до палкого бажання божественного, явно вдивляючись в небо. Буває й так, що у нього течуть сльози з очей, і потрохи починає наповнюватись гордістю серце, вважаючи те все, що відбувається, божественними відвідинами, і молячись, щоб постійно перебувати в такому стані. Це признак духовної омани, адже добро перестає бути добром, якщо здійснюється не належним чином». Таким є перший спосіб молитви – звісно, помилковий.
Як свідчать співкелійники, св. Йосафат часто перебував на самоті у роздумах про божественне. Це могло бути в келії чи у каплиці св. Луки. Такі роздуми, звані богомисленням, добре відомі аскетичній традиції і вони вважаються частиною християнського подвигу. Через добрі думки аскет очищував себе від спокусливих помислів. Окрім того, богомислення навчає подвижника думати не хаотично, але по чітко заданій лінії: уривок зі Святого Письма, Божі Заповіді, фрагменти церковних молитов. Для прикладу, палестинські монахи читали уривок зі Святого Письма. Пізніше роздумували над ним доти, доки не доходили до суті сказаного. Якщо залишались якісь незрозумілі моменти, про них запитувано на спільних зустрічах з духовним отцем, або ж у співбрата однодумця. Однак існувало чітке розрізнення між молитвою та богомисленням. Симеон Новий Богослов застерігає сприймати такий стан душі як благодатний, позаяк це є чистим плодом людської фантазії. Очевидно, що св. Йосафат, переписуючи цей твір, вважав його важливою духовною пересторогою і, відповідно, остерігався зазначених помилок. Тим паче, якщо б св. Йосафат був схильний до такого роду містичного досвіду, то, очевидно, про це було б зазначено у беатифікаційному процесі. Адже подібний містичний досвід був притаманний на той час західним містикам.
Другий спосіб молитви Симеон Новий Богослов описує так: «Коли розум, зосереджуючись та збираючись з думками, намагається їх забути, а інколи турбується думками, інколи ж уважний до молитви, яку промовляють уста; інколи охоплений пристрастю, знову починає примусово себе зосереджувати, то неможливо тому, хто так боротьбу провадить коли-небудь умиротворитись або ж увінчатись перемогою. Такий подібний на того, хто воює вночі, який чує голос ворогів і отримує рани, однак не бачить хто вони і звідки приходять». Симеон називає це темрявою розуму. Окрім того, такі часто вважають себе великими духовними провідниками. Як бачимо, тут зображується подвижника, котрий провадить внутрішню боротьбу. Саме до цієї боротьби закликає у своєму уставі Ніл Сорський, застерігаючи, що зовнішнє подвижництво безплідне без внутрішнього. Тому й Симеон зазначає, що другий спосіб молитви перевищує перший настільки, наскільки ніч при повному місяці краща за беззоряну ніч.
Отож, в описі третього способу молитви св. Симеон Новий Богослов зазначає, що все-таки бракувало другому. Перше, що потрібне, – це строгий послух, а також чиста совість, яка безпосередньо пов’язана з першою умовою. Совість потрібно берегти стосовно до Бога, до духовного отця, людей та предметів. «Перед Богом слід берегти совість, щоб не робити того, що не провадить до Бога. Перед отцем духовним – щоб робити те, що він каже, нічого не додаючи від себе та не віднімаючи. Стосовно людей – не робити іншому того, що сам не любиш. Стосовно речей – не зловживати їжею, питтям та одежею; іншими словами, робити все немов перед Божим лицем так, щоб совість не докоряла».
Зі свідчень беатифікаційного процесу дізнаємось, що всі ці згадані умови – послух та збереження совісті – св. Йосафат взявся сповнювати після вступу у Виленський монастир. Отож, Йосафат клопоче в ігумена про духівника для братії. Зі Супрасльського монастиря присилають старенького отця Симеона. Пізніше його сповідником став Геннадій Хмельницький, який був молодшимза Йосафата на 2 роки. Вони були товаришами ще до вступу в монастир. Святий сповідався, практично, щодня. Те, що іспит совісті займав важливе місце в його житті, бачимо з його порад для вірних у катехизмі. Він радить робити це щовечора. Постать духовного отця в житті святого була вагомою. Він інколи жартував, що бажав би прив’язати духівника до свого монашого ременя, щоб мати його постійно поруч.
Знаємо, що стосовно ставлення до ближніх, Йосафат намагався досконало сповнити заповідь любові. Його співбрати жартували, що якщо хочеш стати приятелем Йосафата – стань його ворогом.
Після вступу у монастир св. Йосафат відразу розпочинає провадити інтенсивне подвижницьке життя. Заданого ритму, як свідчать його співкелійники, він дотримувався до кінця свого життя. Зокрема святий починає вживати до пиття лише воду, обмежує себе у їжі та сні, спить на голій землі. Вже будучи ігуменом, він спить 2-4 години на добу. Як свідчить один палестинських авв у розмові з св. Касіаном Римлянином, на власних тілесних можливостях без сприяння благодаті такий ритм щодо сну подвижник здатен витримати не більше півроку (як правило, набагато менше). Взимку Йосафат ходить босоніж, аж поки не обморожує ноги. Носить волосяницю, залізний пояс. Упродовж перших 3-х років не покидає території монастиря.
На завершення опису третього способу молитви св. Симеон говорить про його суть – зведення розуму у серце. Про це також зазначає в уставі Ніл Сорський. Цим шляхом подвижник, котрий очистився від пристрастей, досягає вершини духовного життя – глибокого споглядання. На досить цікаву розповідь, яка привідкриває нам таємницю глибини молитви св. Йосафата, натрапляємо у свідченнях слуг, що були при його архиєпископській палаті. Однієї ночі вони пішли услід за своїм архиєреєм, котрий у цю пору ходив у катедру на молитву. У храмі побачили Йосафата, осяяного променями світла, що виходило з ікони, а його тіло піднеслось угору.
Цікаве свідчення про молитву Йосафата подає Яків Суша, холмський єпископ та біограф священномученика. Подамо тут дослівний переклад цього уривку, який не зауважує жоден дослідник життя Йосафата. «Існує у Східній Церкві звичай, який відомий людям, при творенні знаку хреста промовляти слова: «Господи Ісусе Христе, Сине Божий, помилуй нас. Амінь» – творячи при цьому поклін з прихиленням своєї голови до землі. Так відбувається благочестиве та смиренне поклоніння Божій величі. Цю молитву Йосафат повторював тисячу разів щоночі та щодня. Вживаючи цю гостру, немов спис, зброю для уст, він додавав одне слово: «Господи Ісусе Христе, Сину Божий, помилуй мене грішного». Крім того, мав звичай так молитись не лише під час нічних чувань, але й під час сну знову і знову цю молитву повторюючи . До того ж, це занотував один юнак, який згодом став відомим монахом – Симеон Яцкевич, – котрий випадково якось зайшов у келію св. Йосафата, коли той перебував у сні». Суша вказує на практику св. Йосафатом Ісусової молитви. До того ж додає, що святий робив додаток до звичних слів молитви – «грішного». Як зауважує Софія Сеник, цей додаток рекомендує робити Ніл Сорський. Отож, тут прослідковується очевидний вплив його Уставу на Йосафата.
Завдячуючи свідченням беатифікаційного процесу, агіографам та збереженим рукописам св. Йосафата, ми отримуємо більш-менш достовірний портрет подвижницького та містичного життя Йосафата Кунцевича. Це дозволяє ствердити, що перед нами аскет-містик, святість якого збудована на основі аскетичної традиції своєї Церкви.